Życie Drew właśnie się rozpada. Inne kobiety zazdroszczą jej sławy i bogactwa, nie wiedzą jednak, jak wiele musiała poświęcić, aby osiągnąć swoją pozycję. Kiedy jej były chłopak Joel „Six” Bailey prosi ją, by pojechała z nim na rodzinną wycieczkę na Hawaje, decyduje, że to idealny moment, aby dać mu jeszcze jedną szansę.
Jest tylko mały problem. W skład rodziny Baileyów wchodzi również starszy brat Sixa, Joshua – lekarz z powołania, który nienawidzi Drew od chwili, gdy się poznali. Dziewczyna jest zdeterminowana, by odwdzięczyć się Baileyom za całą ich dobroć i dać związkowi z Sixem uczciwą szansę… ale Joshua niezmiernie to utrudnia. Nie tylko dlatego, że dosłownie staje jej na drodze na każdym kroku, ale także dlatego, że – kiedy jedna tropikalna przygoda prowadzi do kolejnej – Drew zaczyna się zastanawiać, czy złośliwy, pociągający Joshua mógłby być tym Baileyem, który uleczy jej połamane serce.