Charlotte Underwood ma za sobą nieudany związek, który sprawił, że wpadła w całą masę kompleksów. Teraz potrzebuje kogoś, kto przekona ją, że jest wystarczająco dobra, żeby się komuś spodobać, być kochaną i szanowaną.
Jednak wydaje się, że człowiek, który sprawia, że Charlie coś do niego czuje, nie jest tym odpowiednim. To nowy szef kobiety – bardzo zamożny mężczyzna dwa razy starszy od niej. Żeby było jeszcze gorzej, to ojciec jej byłego faceta.
Istnieje więc mnóstwo powodów, aby kobieta trzymała się od niego z daleka. Zamiast tego zgadza się robić rzeczy, których sekretarka zdecydowanie nie powinna robić. Na co jest gotowa Charlie, aby zasłużyć na pochwałę od szefa?