Głęboko na dnie morza potężny trójząb króla Trytona znalazł się nieoczekiwanie za magiczną barierą otaczającą Wyspę Potępionych, na której żyją na zesłaniu łotrzy i banici. Uma, córka Urszuli, odwieczna rywalka Mal, nie może uwierzyć w swoje szczęście. Nareszcie choć raz dla odmiany przytrafiło się jej coś dobrego. Uma zamierza zrobić wszystko co w jej mocy, by wejść w posiadanie tego niezwykłego złotego przedmiotu. Aby zrealizować ten plan, potrzebuje pirackiej załogi.
Kiedy Mal, Evie, Carlos i Jay dowiadują się o zaginionym trójzębie, uznają, że muszą go odszukać, zanim wpadnie on w ręce mieszkańców wyspy. Na szczęście dzieci łotrów mają talent do odnajdywania zaginionych magicznych przedmiotów.
Podczas gdy Uma szykuje się do wypłynięcia w rejs, razem z Harrym, synem kapitana Haka, i Gilem, synem Gastona, a także innymi najgroźniejszymi piratami z Wyspy Potępionych, zreformowane dzieci złoczyńców opracowują własny plan. Ponieważ Bena wezwały królewskie obowiązki, Mal, Evie, Carlos i Jay nie zamierzają przestrzegać wszystkich zasad podczas jego nieobecności. W końcu wykorzystywanie zła do czynienia dobra nie możne być naganne. Prawda?
Ekscytujący i pełen niebezpieczeństw wyścig po trójząb króla Trytona skłania dawne przyjaciółki do rywalizacji – oba zespoły walczą o przyszłość Auradonu. Drużyny Mal i Umy wypływają na wzburzone wody, ale tylko jedna łódź utrzyma się na powierzchni.