Wielokrotnie nagradzany pisarz i dziennikarz pochodzący z Maine. Ukończył Uniwersytet Chicagowski. Za pracę dziennikarską w „Portland Press Herald” i „Maine Sunday Telegram” otrzymał prestiżową Nagrodę im. George’a Polka. Stale współpracuje z „Washington Monthly”, „The Christian Science Monitor” i „The Chronicle of Higher Education”. Zdawał relacje z ponad 50 krajów rozlokowanych na sześciu kontynentach. Przez pięć lat mieszkał we wschodniej Europie. „Washington Post” określił go mianem jednego z najlepszych dziennikarzy politycznych w Ameryce.
Woodard pełnił funkcję konsultanta historycznego przy popularnej grze Assassin’s Creed IV: Black Flag, a "Republika Piratów" stała się podstawą do nakręcenia serialu "Crossbones" z Johnem Malkovichem. [edytuj opis]