Strayed urodziła się w Spangler w Pensylwanii jako drugie z trojga dzieci. W wieku pięciu lat przeniosła się wraz z rodziną do Chaska w Minnesocie. Rok później rozwiedli się jej rodzice. W wieku 13 lat przeniosła się z matką, ojczymem i rodzeństwem na wieś Aitkin County.
W 1986 roku Strayed zakończyła naukę w McGregor High School w McGregor. Uczęszczała przez rok na University of St. Thomas w St. Paul, po czym przeniosła się na University of Minnesota w Minneapolis, gdzie uzyskała tytuł bakalaureatu. W marcu 1991 jej matka, Bobbi Lambrecht, zmarła nagle na raka płuc w wieku 45 lat. W 2002 roku Strayed uzyskała tytuł magistra sztuk pięknych na Uniwersytecie Syracuse, gdzie studiowała creative writing pod kierunkiem pisarzy George’a Saundersa, Arthura Flowersa, Mary Gaitskill i Mary Caponegro.
W 1999 Cheryl Strayed wyszła za mąż za reżysera filmowego Briana Lindstroma. Mają dwójkę dzieci i mieszkają w Portland.
Jest długoletnią działaczką feministyczną, należy do zarządu VIDA: Women in Literary Arts, organizacji badającej krytyczne i kulturowe postrzeganie pisarstwa kobiet. [edytuj opis]